黑帮大佬给我的365日该剧主要讲述了同住一室的三个离婚男人。而住在他们对面的正是他们的离婚律师兼女房东，声称“从未结过婚”的霍莉。首集中霍莉将她最新的单身客户斯图尔特介绍给新室友--女人之友菲尔以及宅男哈斯克尔。粘人的斯图尔特的加入给这两人的生活带来了新变化。住在对面的霍莉对三大男人的生活异常关心以此逃避自己失败的感情。随着今后的生活，三个大男人渐渐开始意识到原来他们的前妻竟有着相同的问题。