和黑帮老大的365天恋爱讲述了罕见罪犯出狱后，以200亿韩元悬赏金签订公开杀人契约的故事。　　赵震雄饰演白重植，一名警察，他必须保护十恶不赦的罪犯免受寻求赏金的公民的侵害。刘在明饰演出狱13年后的杀人犯金国浩，金武烈饰演金国浩的法定代表人李相峰。李光洙饰演尹昌载，一名屠夫，试图找回丢失的钱。许光汉饰演杀手 “微笑先生(Mr. smile)”，他的父亲是韩国人，母亲是中国台湾人，他受人所托来到韩国。