黑帮大佬和我的第365远离尘嚣的海滨小城，小方（许伟豪 饰）与逃离家庭的袁泳（黄炎 饰）、追求自由的杨帆（王悦伊 饰）偶然相遇，乌托邦式的冲浪生活吸引三人不断靠近，殊不知冲浪店老板东滨哥（李康生 饰）背后亦隐藏着不为人知的巨大秘密。在彼此的试探中，小方与袁泳之间好感渐生，这份特殊情愫极限拉扯着二人的心……