黑帮大佬和我的365天为纪念逝世的奶奶，许久未见的堂兄弟大卫与班吉相约前往波兰参加导览团，也顺道探访奶奶的老家。一路上，班吉有话直说、率性风趣的性格迅速与同团人士拉近距离，令木讷拘谨的大卫既焦虑又羡慕，压抑已久的情绪日益沸腾。然而，随着旅途种种安排不断挑动班吉的敏感神经，他的狂放不羁似乎逐渐走向失序，大卫试图息事宁人，但内心的不安却席卷而来。这趟寻根之旅，能否解决彼此心底难以言说的痛楚？