黑帮大佬看我的365天承翰和三個哥兒們都生長在失能家庭，家裡沒錢、也沒有保護他們的大人，卻因相同的成長背景，他們聚在一起，成為了彼此的家人。平時他們自力更生、劫富濟「己」，戲稱是自主性改變貧富不均。這個週末，他們結識了獨自旅行的品然，眾人開心玩樂，品然甚至加入了他們的「羅賓漢」行列，行竊犯罪。然而，隨著一次犯罪意外，害怕的品然決定回家，承翰卻發現自己早已對她動了情，哥兒們各有不同的欲求與立場，情況逐漸失控⋯⋯。